Предлагаю попробовать графическую утилиту, упрощающую процесс разработки кода для автоматизации на pywinauto.
Основные возможности:
1. Отображение иерархии элементов окна.
2. Отображение свойств и доступных действий для выбранного объекта.
3. Генерация кода для модуля pywinauto.
подробности на http://code.google.com/p/swapy/