Здравствуйте. Скажите пожалуйста, умеет ли Питон, не выводя на экран, отрисовать простейшие диаграммы сразу в файл? Очень хочется сделать скрипт, который выводил бы на веб-страницу графики, вставленные в виде готовых графических файлов.

Вот, как здесь, с треугольником. http://www.wolframalpha.com/input/?i=triangle+45+40+69

Если коротко - умеет, например с использованием такой библиотеки - http://matplotlib.sourceforge.net/

Если создание именно графических файлов не критично, то можно сделать используя более распространенные способы для веба:
- используя флешовый компонент, например http://teethgrinder.co.uk/open-flash-chart-2/
- формируя SVG руками, типа такого http://code.activestate.com/recipes/325823-draw-svg-images-in-python/