Споткнулся о такую интересную особенность работы PyPy, что при установки какого-либо пакета под virtualenv скрипты он ставит в /usr/bin вместо директории виртуальной среды. Конечно каждый пакет, который ставится вместе со своими скриптами (например pip, ipython, pil и так далее) можно устанавливать руками командой

Но это как-то странно, есть ли какое-нибудь более изящное решение для данной задачи?

PyPy установлен на gentoo x64 c bzip2 jit ncurses ssl xml флагами

Проверь активирована ли виртуалка. У меня все хорошо