Имеем такой шаблон:
<Ol>
<li>[key_other] [key_other]</li>
<li>[key_other] [key_other]</li>
<li>[key_other] [key_other]</li>
</Ol>
т.е.
text.replace('[key_other]', random.choice(my_list))
text = re.sub(r'[key_other]', random.choice(my_list), text)
Какие существуют решения? Разбивать шаблон построчно и по словам - глупость, как по мне