http://www.windowsnetworking.com/articles_tutorials/Group-Policy-Deploy-Applications.htmlhttp://www.attachmate.com/en-US/Products/PC+Lifecycle+Management/Где-то была простая статья. как создавать MSI-пакеты с помощью WinInstall LE 2003.
Там получалось типа: на более-менее чистой системе снять первый слепок системы (файловой системы. реестра), затем установить нужное приложение – в вашем случае надо поставить питон и все необходимые библиотеки, сделать второй слепок системы. Потом эта тулза автоматически вычисляет разницу и делает установочный пакет. Немного примитивно и не универсально (поскольку структура каталогов и абсолютные пути будут жестко прошиты навсегда), но это похоже единственный простой вариант.
Иначе или яйца – или разбираться со всеми тонкостями установки виндовс пакетов. Вобщем-то задача реальная, но как всегда вопрос в оправданности усилий.