У меня была постоянно проблема с установкой pil на ubuntu. У pil еще есть зависимости.
Там всё сводилось к тому, что нужно было вручную скачивать пакеты для ubuntu, отвечающие за работу с изображениями.
На windows проблема та же, но вот решать нужно по другому, нежели в ubuntu. Я этого не делал…
Вот тебе статья для разминки =), вроде оно
http://users.livejournal.com/__hedin/216279.html