Я могу определить логин и уникальную сессию клиента, несложно определить время входа на сервер, как определить время прекрщения данной сессии или выхода клиента с данным логином?

по таймауту?

1. Подкрутить сессию, чтобы при ее дропе что-то еще вызывалось. Таймаут автоматически получится. Фактически - добавить свой __del__. Детали сильно зависят от используемого фреймворка.
2. Если нужно точнее - AJAX. Но он и более требовательный (открытое соединение, пинги и проч). Плюс таймаут прийдется все равно оставить.