День добрый,
работал с Django на Windows Server Standard 2003 - все хорошо.
Под новый проект есть облачный хостинг с Windows Server Web 2008 по хорошей цене. Точнее аренда лицензии Windows Server Web вдвое дешевое Windows Server Standard поэтому и смотрю на Web.

В чем там принципиальное отличие? Да и есть ли оно в отношении сервера под сайт?

Debian гораздо дешевле и лучше документирован.

У меня просто на сервере крутится десктопное Java приложение, которое занимается сбором данных.
Через RDP мне удобно всем этим управлять. Да и на винде я знаю каждый файлик, а на Unix сама система собрана из кучи приложений, еще кучу надо поставить и в итоге хаус полный.
Да и самих ОС столько, что не знаешь на какой остановиться. Ну ладно выберу сейчас, а потом опять какие-нибудь подводные камни. С Windows же уже все разложено по полочкам.

По теме топика кто-нибудь может что-то сказать?

У меня просто на сервере крутится десктопное Java приложение под xvfb, которое занимается сбором данных.
Через RDP мне не так удобно всем этим управлять как по ssh. Да и на линeксе я знаю каждый файлик, а на Windows сама система собрана из кучи го приложений, еще кучу надо поставить и в итоге хаус полный.
Да и самих ОС столько, что не знаешь на какой остановиться. Ну ладно выберу сейчас, а потом опять какие-нибудь подводные камни. С Linux же уже все разложено по полочкам.

Я не хочу спорить на счет ОС, т.к. это затмит главный вопрос топика:
Django + Windows Server Web 2008 кто-нибудь сталкивался?