>>> import re
>>> 
>>> def test_ipmask(s):
...     pat = r'^(\d{1,3})\.(\d{1,3})\.(\d{1,3})\.(\d{1,3})$'
...     match = re.search(pat, s)
...     if match is not None:
...         a, b, c, d = map(int, match.groups())
...         if (0 <= a <= 255 and
...             0 <= b <= 255 and
...             0 <= c <= 255 and
...             0 <= d <= 255):
...             return True
...     return False
... 
>>> test_ipmask('123.123.123.123')
True
>>> test_ipmask('123.1234.123.123')
False
>>>

1- й октет. 
Если октет в (0,128,192,224,240,248,252,254) :
     смотрим остальные октеты. 
     Если хотябы   один из остальных октетов больше 0:
          это не маска. 
     Иначе :
         это маска .
ИначеЕсли в первом октете 255: 
     GOTO "1- й октет" но только  для второго октета. 
Иначе :
    это не маска

  
>>> import ipaddress
>>> 
>>> ipaddress.IPv4Network('192.168.0.1/0.0.0.240')
IPv4Network('192.168.0.1/32')
>>> 
>>> bin(240)
'0b11110000'
>>>

  
>>> ipaddress.IPv4Network('192.168.0.1/0.0.0.238')
Traceback (most recent call last):
  File "<stdin>", line 1, in <module>
  File "/usr/lib/python3.3/ipaddress.py", line 1443, in __init__
    % addr[1])
ipaddress.NetmaskValueError: '0.0.0.238' is not a valid netmask
>>>