Доброго времени суток!
Оно вообще то как бы мне и не надо, но почитав пост на хабре решил задать вопрос а с помощью Джанго такое возможно, и как это можно организовать?
Спасибо!

А что, разве не работает? Я думал, в таком случае request.FILES просто будет содержать несколько полей.

Джанга умеет принимать несколько файлов с одним именем поля (поэтому isinstance(request.FILES, MultiValueDict) is True), но она не умеет парсить multipart/mixed содержимое, которое приходит в случае, если на HTML форме будет присутствовать один input для загрузки нескольких файлов (<input … multiple=“true”>).

poltergeist
но она не умеет парсить multipart/mixed содержимое, которое приходит в случае, если на HTML форме будет присутствовать один input для загрузки нескольких файлов (<input … multiple=“true”>)

Невелика беда… Mножественная загрузка поддерживается далеко не во всех браузерах. Но, надеюсь, со временем ее поддержку добавят в Django. Хотя это можно сделать и самому =)