>>> import re
>>>
>>> s = """
... Ким 22/32
... 40 лет Победы 19/111
... 60 лет СССР 10/16
... 40 лет Победы 11а/115
... Школьная 26а
... """
>>>
>>> lst = re.findall(r'^(.+)\s+(\d+)([^\d/\n]*)/?(\d+)?$', s, re.M)
>>> print(lst)
[('Ким', '22', '', '32'), ('40 лет Победы', '19', '', '111'), ('60 лет СССР', '10', '', '16'), ('40 лет Победы', '11', 'а', '115'), ('Школьная', '26', 'а', '')]
>>>
многословное регулярное выражение
>>> import re
>>>
>>> s = """
... Ким 22/32
... 40 лет Победы 19/111
... 60 лет СССР 10/16
... 40 лет Победы 11а/115
... Школьная 26а
... """
>>>
>>> pat = r'''
... ^
... (.+) # street
... \s+ # street <space> house
... (\d+) # house number
... ([^\d/\n]*) # optional house letter
... /? # optional flat sign
... (\d+)? # optional flat number
... $
... '''
>>>
>>> lst = re.findall(pat, s, re.X | re.M)
>>> print(lst)
[('Ким', '22', '', '32'), ('40 лет Победы', '19', '', '111'), ('60 лет СССР', '10', '', '16'), ('40 лет Победы', '11', 'а', '115'), ('Школьная', '26', 'а', '')]
>>>