ekranerЕсли ориентируетесь на веб, то порог вхождения у Python гораздо выше.
Писать для веба с использованием .NET, вот так прям, “с нуля” гораздо тяжелее. ASP.NET - штука серьезная и тяжелая, рассчитанная на масштабные проекты; и чтобы _качественно_ под него писать, нужно прочесть не одну книгу и как правило перечитать пол форума. Документации валом - MSDN (сейчас его значительная часть переведена на русский), gotdotnet.ru,
aspnetmania.com и т.д. Существенный минус: нет кроссплатформенности (Mono - неофициальная платформа!). А вот писать обычные windows-приложения (GUI) на .NET легче (с учетом “бэкграунда” в каком-нить Delphi/VB) (все это субъективно, возможно не привык еще к питоньим framework'ам).
ps>
Python - это наслаждение, писать на нем невероятно приятно. На нем я не пишу код, на нем я записываю свои мысли.
Заняться им стоит, даже если не сейчас, то в будущем.