Видимо, не хватает библиотек для работы с jpeg. Под виндой вообще мало кто работает с питоном, в никсах проблема решается элементарно. Поищите среди этого.
тут
Полная версия: Картинка в Label tkinter python 3
У меня на ХР крутится Tkinter и много выводит фотографий без проблем. Если версия питона для Вас не критична, то попробуйте 2.7.10. Проверено на ХР 
Проблем не обнаружено…
Проблем не обнаружено…