есть некоторые, которые pip - ом легко тянутся на линуксах (судя по описанию) но на винде приключения типа скачай инсталлятор.

Отчего так? Ведь ни прав никаких вроде не надо, в RING0 не лезут. но PIP- ом не ставятся принципиально.

Бывает что пакеты создаются с С расширениями, для которых надо С компилятор. На линуксах он как правило имеется по умолчанию, либо легко ставится. На виндах его нет. Инсталяторы это уже собранные под конкретную битность ОС бинарные модули и питон код. Делаются как раз для того что бы не ставить пользователям винды компилятор, который ставится, ну не так что бы проще чем на линуксе.
Иногда встречаются модули которые ориентированы на unix системы и на виндах просто не заработают, потому что используют ОС специфичные возможности.