Есть программа, которую я скомпилил в ехе.
Как сделать так, чтобы когда пользователь вводит в приложение, например, “–upgrade”, программа обновлялась?
Допустим, скачивается обновленное приложение с сервера/облака, и заменяет собой старое приложение.
Какие либы использовать? Как реализовать?

Пока есть банальная идея:

Проверка обновленной программы на сервере.
Закрытие старой программы.
Скачивание новой.
Удаление старой программы.
Запуск новой.

Но, мне кажется, что это какой-то дикий костыль…

oksromn
Но, мне кажется, что это какой-то дикий костыль…

Совершенно верно это дикий костыль. Программу на питоне не нужно компилировать В exe. И тогда она обновляется командой pip -U you_programm

Либы для этого никакие не нужны.

Но нужно на pipi залить дистрибутив вашей программы. см доки по setuptools, pip

oksromn
Какие либы использовать? Как реализовать?

Надо сделать обёртку над программой, которая будет запускаться и проверять, нужно ли обновить программу. Если обновлять не нужно, то дальше запускается сама программа; если же нужно обновить, то запускается программа для обновления, а после обновления - сама программа.

В общем, делай так, как делают остальные. Не надо всё сводить к одной программе; делай дистрибутив, который ставит не только программу, но и утилиты для её обслуживания.

oksromn
не надо дублировать темy в разных топиках

В кучку: https://pypi.python.org/pypi/pypiserver