likin
Похожая ситуация и с model.py
Если я импортирую модель
from model import Info
model.py - не запукает код, только делает импорт.
Вот тут то и порылась собака.
а) Джанго полностью импортирует models.py которые прописаны в приложениях, соответственно тогда сигналы подключатся.
б) from model import Info - конечно не запустит. Вы же не сигнал импортируете в данном случае, а модель. а вот from model import * - запустит при правильных условиях
в) что-то путано у Вас, не models.py как надо, а model.py. См.пункт а) имя исправьте и все должно стать красиво.
В MiddleWare не думаю что грамотно подключать, разберитесь обязательно по правильному как рекомендуют сами разработчики через models.py