vortex604
Опять словил ошибку (в pycharm она показывается), а в логе не отразилось

Значит, не было TimeoutError.

Список возможных исключений
https://requests.readthedocs.io/en/latest/api/#exceptions

Да и вообще, чтобы логировать исключения, достаточно просто весь запускаемый код в функцию занести, а уже эту функцию проверять на исключения. При возникновении любого исключения у этой функции писать информацию о нём в лог. Так можно убрать из кода все эти проверки try except.