Я же написал что с отрицательным рейтингом записи нужно обязательно вниз пробросить)
а положительные сверху по дате добавления

Ну так, так и будет, на сколько я понимаю.

не будет) в вашем случае order_by('date', ‘rating’)
сверху с новой даты могут быть записи у которых отриц. рейтинг и последння дата

Нет, не могут. Это последовательная сортировка - сначала по дате, а результат - по рейтингу.
http://www.djangoproject.com/documentation/models/ordering/

ну как не могу когда могут)
вот например

rating | date
-3 2010
1 2009
0 2009

порядок именно такой будет при order_by('date', ‘rating’)