Внесу свои пять копеек в нескончаемый поиск лучшей ide. Вот что я нашёл:

1. Плагин для Visual Studio 2008 http://ironpythonstudio.codeplex.com
Недостатки: нужно ставить Visual Studio 2008 Shell Isolated Mode или Visual Studio 2008 Shell Integrated Mode которые сами по себе немало весят; как и любое расширение не ставится на Express версию студии; сильная сторона - это разработка визуальных приложений, остальная функциональность как ide оставляет желать лучшего. Последнее обновление было в мае 2008 года.

2. Плагин для Visual Studio 2010 http://visualstudiogallery.msdn.microsoft.com/en-us/a0ffaffc-d1c2-4b6c-a9d1-3addc37a5673
Разработка начата в декабре 2009, соответственно возможностей минимум: подсветка синтаксиса и встроенная питоновская консоль.

3. SharpDevelop http://sharpdevelop.net/OpenSource/SD/Default.aspx
Весьма неплохая поддержка железного питона появилась только в последней версии 3.1. Есть возможность писать гуёвые приложения.

Я пока остановился на #develop, а вы?

ЗЫ: если вы хотите официальной поддержки IronPython в VisualStudio от Microsoft, то не поленитесь проголосовать https://connect.microsoft.com/VisualStudio/feedback/ViewFeedback.aspx?FeedbackID=475830&wa=wsignin1.0