Мне очень интересно, возможно ли упростить сортировку списка словарей при помощи выражений - генераторов?
Как вариант, я реализовал это классическим методом пузырька.
types_array =
n = len(types_array)-1
j = 0
while j < n:
i = 0
while i < n-j:
if len(types_array[i].get('key','N/A')) < len(types_array[i+1].get('key','N/A')):
(types_array[i],types_array[i+1]) = (types_array[i+1],types_array[i])
print '%s - %s'%(len(types_array[i].get('key','N/A')),len(types_array[i+1].get('key','N/A')))
i+=1
j+=1