Ошибка интересная. Эта функциональность хорошо тестируется автоматически, в том числе на 64-битных приложениях и Python 3.6. Пока не пробовал воспроизвести, т.к. очень занят. Но если есть возможность приватно расшарить аппликуху (готов подписать NDA, если нужно), то можно высылать на gmail почту (в нике на гитхабе заменить чёрточки на точки). Так, возможно, будет быстрее воспроизвести.
P.S. Ну, и для всех напомню, что pywinauto 0.6.2, вышедший в феврале, поддерживает еще и MS UI Automation (backend='uia' при создании Application), а это гораздо более широкий спектр приложений. Пока отсылаю к Getting Started Guide в доках на сайте. Статья на Хабр готовится.