А про DLL подробнее, пожалуйста
Я лет 10 назад в Python 2.5 создавал исполняемые файлы с помощью пакета
py2exe. На других машинах они сразу не запускались, требовалась некая DLL-ка. Формально, надо было заставить пользователя компьютера, на который ставится программа, установить пакет
vcredist от микрософта определённой версии. Фактически достаточно было скопировать нужную DLL в каталог с программой. Лет 5 назад практически также я делал исполняемые файлы с помощью пакета
cxFreeze для питона 3.3. И ему тоже нужно было что-то такое на других компах. Выводилась ошибка, какой DLL ему не хватает, я её брал с того компа, где был Питон (из каталога \Windows\System32), и копировал в каталог с программой. Для питона 3.3, кажется, нужно было две DLL-ки. Их названий сейчас не вспомню.
Если у тебя не выдаёт ошибку, то, возможно, тут какая-то другая проблема. Попробуй из командной строки запустить, может там что-то выдаст.