Alen
Ну предположим даже если даже на 10 машинах постоянно ставить на пример pyqt или ещё какие нибудь довольно тяжёлые библиотеки, которые написаны не на чистом python, то установка станет не очень быстрой и не тривиальной + постоянно выкачивать много лишних мегабайт.
В общем я считаю, что слепить exe не особо сложно и не долго, почему бы не сделать один раз и не жить спокойно.
Я вот один раз делал программу 70 летнему деду, я оооочень сильно сомневаюсь, что он смог бы выкачивать pyqt, поставить из requirements зависимости, скачать и поставить интерпретатор + заставить это все завестись.